Нуклеотиды и нуклеозиды

Молекулы нуклеозидов построены из пуринового или пиримидинового основания, к которому (?-связью присоединен углевод (обычно D-рибоза или 2-дезоксирибоза) в N₉ или N₁?положении соответственно. Таким образом, адениновый рибонуклеозид (аденозин) состоит из аденина и D-рибозы, присоединенной в положении N₉; гуанозин – из гуанина и D-рибозы в положении N₉; цитидин – из цитозина и рибозы в положении N₁; уридин – из урацила и рибозы в положении N₁. Таким образом в пуриновых нуклеозидах (нуклеотидах) азотистое основание и сахар связаны 1—9 ? гликозидной связью, а в пиримидинах – 1—1 ? гликозидной связью.

В состав 2?-дезоксирибонуклеозидов входят пуриновые или пиримидиновые основания и 2?-дезоксирибоза, присоединенная по тем же атомам N₁ и N₉. Присоединение рибозы или 2?-дезоксирибозы к кольцевой структуре основания происходит за счет относительно кислотолабильной N-гликозидной связи (Рисунок 34).

Нуклеотиды – это производные нуклеозидов, фосфорилированные по одной или более гидроксильным группам остатка рибозы (или дезоксирибозы). Так, аденозинмонофосфат (AMФ или аденилат) построен из аденина, рибозы и фосфата. 2?-дезоксиаденозинмонофосфат (дAMФ или дезоксиаденилат) представляет собой молекулу, состоящую из аденина, 2?-дезоксирибозы и фосфата. Обычно к урацилу присоединена рибоза, к тимину – 2?-дезоксирибоза. Поэтому тимидиловая кислота (ТМФ) состоит из тимина, 2?-дезоксирибозы и фосфата. Кроме вышеперечисленных форм нуклеотидов обнаружены и нуклеотиды необычной структуры. Так, в молекуле тРНК выявлен нуклеотид, в котором рибоза присоединяется к урацилу в пятом положении, т. е. не азот-углеродной связью, а углерод-углеродной. Продукт этого необычного присоединения назван псевдоуридином (?). Молекулы тРНК содержат и другую необычную нуклеотидную структуру – тимин, соединенный с рибозомонофосфатом. Этот нуклеотид образуется уже после синтеза молекулы тРНК путем метилирования остатка УMФ S-аденозилметионином. Псевдоуридиловая кислота (?МФ) тоже образуется в результате перегруппировки УMФ после синтеза тРНК.

Рисунок 34. Структура пуриновых и пиримидиновых нуклеозидов и нуклеотидов

Данный текст является ознакомительным фрагментом.